两千五百年里，这条河攒下了讲不完的故事：真的史事、半真的轶闻、纯然是传说的传说。本页注明出处，传说归传说，史话归史话。
公元前486年冬，夫差站在邗城墙上，看民夫把长江水引进新挖的沟渠。次年夏天，数百艘运粮战船首尾相衔驶入邗沟，船桨搅碎了江淮之间两千年的荒草。吴国没能靠这条沟当上霸主，但此后每一个王朝，都成了这条沟的受益者。
史话 · 据《左传》哀公九年「吴城邗，沟通江淮」
传说扬州蕃釐观有一株天下无双的琼花，每年花开如雪。隋炀帝为看琼花三下扬州，运河刚修到，琼花却宁折不弯、纷纷坠地；隋朝亡后，琼花观里另发新枝，人称「聚八仙」。故事当然是后人的编排——用一株花的风骨，讥讽一个王朝的奢靡。
传说 · 见于《隋炀帝艳史》及扬州民间口传
旧时中国北方的大人吓唬小孩，常说一句「麻胡子来了」。相传麻胡子即隋代开河督监麻叔谋（《开河记》作「麻祜」），传说他监修运河时凶暴贪酷，民间把他讲成了吃小孩的妖魔，以至于小孩夜啼，一句「麻胡子来了」立竿见影。真实的麻叔谋已不可考，但一个监工能被骂进千年童谣，可见开河民夫之苦。
传说 · 唐《开河记》，历代笔记转相敷衍
郭守敬要引昌平白浮泉水济运，可白浮泉在京城西北，直线引水偏偏要翻河谷。他的办法匪夷所思：让泉水先向西绕行西山山麓，沿等高线画了一个大大的弧，再折向东南入瓮山泊——三十公里的引水渠，高差始终平顺。七百年后水利学家复盘，仍要叹一句「神来之笔」。
史话 · 据《元史·郭守敬传》
会通河开在「水脊」上，有河无水，元代漕船常在这里搁浅。明永乐年间，工部尚书宋礼微服私访，在汶上遇见乡官白英。白英指着地图说：何不借汶河的水？于是筑戴村坝拦汶，开小河南引九十里，把水送到南旺屋脊，再分南北自流——「七分下江南，三分朝天子」。运河从此活了四百年。
史话 · 据《明史·宋礼传》，民谚为地方口传
相传乾隆下江南行至狮峰山下的胡公庙，见采茶女飞手如蝶，一时兴起也学采摘。忽闻太后抱恙，他将随身茶叶一揣，星夜回京——原是太后并无大碍，只闻得皇帝袖中茶香扑鼻，冲泡一盏病愈大半。乾隆遂传旨将胡公庙前十八棵茶树封为御茶，年年采制进贡。如今那十八棵茶树还在狮峰山下，游人排队与它们合影。
传说 · 杭州茶农口传，清代笔记有近似记载
相传乾隆南巡驻跸台儿庄，见此地「商贾迤逦，入夜，一河渔火，歌声十里，夜不罢市」，御笔题下「天下第一庄」。台儿庄确实当得起：它扼中运河咽喉，南北货物在此过载，徽派、晋派、欧式建筑挤在一条街上有说有笑。1938年大战，古城化为废墟；今天看到的台儿庄古城，是按老照片与老人记忆一砖一瓦重建的——连「第一庄」的牌坊也立了回来。
传说 + 史话 · 题字出自地方传说；繁盛景象见于《峄县志》
名妓杜十娘自赎身价，随情人李甲乘船北归。行至瓜洲渡口，李甲受盐商孙富挑唆，竟以千金将十娘转卖。十娘凌晨立于船头，打开随身的描金文具箱：夜明珠、翡翠、祖母绿……价值连城尽展于众人眼前，随后一件件抛入江心，纵身跃入运河入江的浊浪。满江宾客皆惊，李甲追悔成疾——瓜洲的水，替一个女子存了一世的尊严。
小说话本 · 明·冯梦龙《警世通言》卷三十二
白娘子为救许仙，率虾兵蟹将与法海斗法，一场大水漫过金山寺——故事的发生地，就在运河边镇江的金山。金山原是江心岛屿，后来泥沙淤积才与南岸相连；大运河的泥沙把一座寺从「江中寺」变成了「山上寺」，也算这条河对传说的另一种续写。
传说 · 白蛇传故事系统，清代方成培《雷峰塔》定型
安史之乱，落第又逢乱世的张继南逃至苏州，泊船枫桥。那个霜天寒夜，乌啼、渔火、客船，还有寒山寺半夜的钟声，一起落进他的愁绪，落成二十八个字。欧阳修后来较真「三更不是撞钟时」，江南人笑着回敬：我们寺里就是半夜敲钟，「分夜钟」。这场笔墨官司，倒是让钟声又响亮了几百年。
史话 + 笔记 · 诗见《全唐诗》，钟声之辩见《六一诗话》
约1284年，威尼斯商人马可·波罗沿运河南下抵达杭州。他在行纪里不吝笔墨：石桥一万二千座、店铺不计其数、西湖游船画舫如织，称之为「世界上最美丽华贵之天城」。欧洲读者将信将疑，把这本书叫作《百万》——怀疑他吹牛一百个百万。可运河边的杭州人知道：他写得还是太保守了。
史话 · 《马可·波罗行纪》第76章等
运军水手大多是破产农民，长年漂在船上，需抱团取暖，遂尊罗教（一种民间教门）为精神依托，在沿途建「老堂船」，帮规、行话、义气渐渐成体系。1901年停漕，十几万水手上岸谋生，这支队伍流入码头与城市，演变为近代上海的「青帮」——漕运落幕时，把一个江湖留给了二十世纪。
史话 · 据明清漕运档案与近代帮会研究
北上的漕船过杨村，水天茫茫处忽然望见一座塔影——燃灯塔到了，通州到了，北京到了。船工们喊起来的时候，往往已在河上漂了半年。清人王维珍一句「无恙蒲帆新雨后，一支塔影认通州」，写尽了漕运时代的导航方式：没有灯塔的年代，古塔就是运河的灯塔。今天塔下的大运河森林公园里，仍能望见塔影落在水上。
史话 · 诗句见王维珍《古塔凌云》
「我走的地方不少，所食鸭蛋多矣，但和我家乡的完全不能相比！」高邮人汪曾祺写家乡的咸鸭蛋，筷子头一扎下去，「吱——红油就冒出来了」。高邮在里运河边，盂城驿旁，湖荡里的麻鸭吃鱼虾螺蛳，产双黄蛋。一篇几百字的小文，让运河小城高邮的鸭蛋成了国民记忆——文学的舌头，比任何广告都灵。
史话 · 汪曾祺《故乡的食物·端午的鸭蛋》
京口瓜洲一水间，钟山只隔数重山。
春风又绿江南岸，明月何时照我还。